Município de São Paulo. A segunda maior cidade da América Latina e maior metrópole do Brasil, com população estimada em mais de 11 milhões de habitantes (IBGE, 2014), concentra uma variedade infinita de culturas e dimensões intersubjetivas que se relacionam dialogicamente na pluralidade do urbano. Entretanto, essa pluralidade é permeada por contradições. A plenitude do exercício do direito à cidade de São Paulo encontra barreiras e variações de ordem financeira e material, o que leva à existência de várias São Paulos diferentes submetidas à lógica mercantil pela qual a cidade se desenvolve (CARLOS, 2007. P. 77). Das maiores contradições encontradas na pluralidade intersubjetiva da metrópole paulistana, há que se destacar a efetivação e o exercício do direito à moradia. Segundo os principais resultados do último Censo da População em Situação de Rua na Municipalidade de São Paulo (FIPE, 2015), a população que se encontra em situação de rua na Cidade é de 15.905 (quinze mil, novecentos e cinco) pessoas que, à margem da lógica de consumo criada pela especulação imobiliária ao exercício da cidade, não possuem sua própria morada. A efetivação do Direito Fundamental Social à Moradia surge, portanto, como o primeiro passo para a transformação desta realidade excludente de São Paulo, uma vez que para que o cidadão tenha acesso a todos os demais direitos fundamentais sociais, carece ele, indubitavelmente, da realização de uma moradia adequada – materialmente, estruturalmente e geograficamente – reclamando do Poder Público, portanto, uma agenda política que paute seriamente a questão da Habitação vislumbrando aos citadinos da capital paulista uma verdadeira realização daquilo que Henri Lefebvre veio a batizar como O Direito à Cidade (LEFEBVRE, 1968). Neste sentido, o Plano Diretor Estratégico de São Paulo, aprovado em 2014 (Lei Municipal nº. 16.050/2014) norteado pelo Estatuto da Cidade (Lei Federal nº 10.257/2001) surgiu como uma verdadeira ferramenta política e jurídica para a democratização do espaço urbano de São Paulo, apresentando-se como uma fonte de esperanças de cidadania àqueles excluídos dos bens fundamentais da cidade. O presente resumo é referente a um estudo que se prontifica, então, à análise do estabelecido pelo Plano Diretor Estratégico de São Paulo de 2014, desde sua natureza político-jurídica, até seus instrumentos específicos, como zoneamento e desapropriação para fins de política habitacional, à luz da concretização da função social da propriedade e pela busca da realização do Direito à Cidade na maior metrópole da América do Sul.