A partir dos contos “Teoria do Medalhão” (1881), de Machado de Assis, e “O Homem que Sabia Javanês” (1911), de Lima Barreto, analisamos o caráter emocional nacional na passagem do século a partir do que ficou conhecido na singular expressão nacional “jeitinho brasileiro”. Os contos expõem o repertório de estratégias que cidadãos de todas as classes sociais fazem uso para flexibilizar leis, normas e convenções sociais através de soluções de curto prazo não ideais, ilegais e anti-éticas. Nos grupos políticos de interesse, “dar um jeitinho” preserva as posições de classe e mantém privilégios. Tais práticas resultam em uma visualização do “jeitinho” como classista e negativo. Uma abordagem alternativa ressaltaria que o “jeitinho” também pode ser considerado como solidário e conciliador frente à inflexibilidade burocrática e institucional que oprime e coage os indivíduos das classes inferiores (DAMATTA, 1986), e mesmo como uma inclinação brasileira à informalidade na busca por reciprocidade emocional que supostamente preservaria as individualidades comunitárias frente à indiferença e distanciamento que caracteriza as relações sociais nos espaços urbanos e comerciais (HOLLANDA, 1995). Bastante acentuado no período em que se desenvolvem os contos, o “dar um jeitinho” é a alternativa de indivíduos frente às instituições sociais e políticas autoritárias e coercitivas, que afastam os indivíduos dos centros decisórios posicionando-os como alvo e não sujeitos de direito.