El presente trabajo forma parte de los avances de la investigación UBACyT “Articulación de las conceptualizaciones de J. Lacan sobre la libertad con los conceptos fundamentales que estructuran la dirección de la cura: interpretación, transferencia, posición del analista, asociación libre y acto analítico”, dirigida por el Dr. Pablo Muñoz. En este texto se realiza un sucinto recorrido a lo largo del ámbito de la filosofía, del medioevo a la modernidad, del riquísimo debate acerca de las paradójicas relaciones entre libertad y determinación tomando como punto de partida a la revelación Cristiana; se establecen relaciones significativas entre la estructura de esta oposición y el modo en que relaciones análogas e isomórficas son planteadas por Lacan entre ambos términos respecto las operaciones de constitución del sujeto “alienación y separación”; extrayendo luego algunas de las consecuencias clínicas que pueden obtenerse teniendo en cuenta esta paradógica articulación/oposición en el dispositivo analítico, respecto del modo en que la posición analítica propicia o dificulta la articulación entre libertad, determinación, deseo, sujeto y síntoma.